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大手にいた3年目のころ、「上司と合わない」という感覚がじわじわ積み重なってきた。

上司が合わないことで転職を考え始めるとき、「こんな理由で辞めていいのか」という迷いがずっとついてまわる。でも実際に転職を経験してから思うのは、「合わない理由の種類」の方が、理由の強さより大事だということ。どれだけ強く「合わない」と感じていても、その合わなさが「異動で解消できるタイプ」なら、転職じゃなくても解決できる。その見極めが、転職を後悔しないためにまず大事なことだった 🌿

特定の一場面というより、なんかこう……小さいことが続いた感じ。「この指示、ちょっとおかしくない？」ってなる場面が月に何回かあって、でもそれをうまく言語化できなくて、ただ消耗してた。

転職を考えるたびに出てくるのが「でも上司のせいで辞めるの？」という声だった。自分の中から来るやつ。これが一番厄介だった。

「合わない」にも種類がある

転職してから気づいたことなんだけど。上司が合わないって一言で言っても、中身がかなり違う気がしてる。

単純に話し方がきつい、褒めてくれない、細かすぎる、みたいなキャラクターの問題は、相手が変わるか部署を移るかで解消することが多い。

ちょっと違うのが、仕事のやり方や価値観の合わなさ。「こういう売り方はしたくない」「このアプローチに共感できない」という感覚は、上司の性格の問題というより、その職場やチームのカルチャーに近いことが多い。この場合、上司が変わっても同じことが続く。

私の場合は後者に近かった。

「嘘はつかない」って自分の中でずっと決めてたのに、それが守りにくくなる場面が積み重なってきて。それが「上司への不満」というよりも「この会社での営業の仕方、私に合ってないかも」という感覚につながっていった。

異動で解決できる合わなさかどうか

転職の前に、「異動で変わるかどうか」を一回考えてみるのは悪くないと思う。

モヤモヤの正体が「この上司のキャラクターが合わない」なら、異動でリセットできることもある。でも「この職場で求められる動き方が根本的に合わない」なら、異動しても変わらない可能性が高い。

どっちで悩んでるかを少し整理してみると、見えてくるものが変わる。

「合わない上司」のタイプを整理してみる

転職を考える前に、もう少し上司との関係を解像度高く見ておくのは悪くない。

ひとくちに「合わない」といっても、仕事の進め方が合わないのか、コミュニケーションのスタイルが合わないのか、価値観や仕事への姿勢が合わないのかで、対応が変わってくる。

仕事の進め方や指示の出し方が合わないケースは、意外と「お互い言語化して話してみる」で改善することがある。「私はこういうやり方の方が動きやすいんですが」と率直に伝えると、上司もそこまで意識していなかったことに気づくこともある。こういうタイプは、コミュニケーションの量と質を変えることで変わる可能性がある。

ただ、価値観や仕事への姿勢が根本的に違うケースは、対話でどうなるかは読みにくい。「こういう売り方はしない」という自分のスタンスを上司が「感情の持ち込み」と言うような場合は、お互いの仕事への考え方が前提から違う。このタイプは、正直なところ変わりにくい。

どのタイプかを見極めるのは、実際に話してみることが一番早い。ただ、話す前に「自分が何に引っかかっているのか」を少し整理しておくと、話しやすくなる。「この上司のここが合わない」が具体的に言えると、相手も受け取りやすいし、こちらも「ちゃんと伝えた」という事実が残る。

「逃げ」なんじゃないかって、ずっとぐるぐるしてた

転職を考えるようになってから一番引っかかっていたのは、「上司が嫌で辞めるって、理由として弱くないか」という不安だった。どこ行っても嫌な上司くらいいるって言われそうで。実際に口に出したら言われたし 😅

そのころ転職エージェントに一回だけ話しに行ったことがあって。転職を決めてたわけじゃなかったんだけど、「自分が嫌なこと」を言語化する場になった。モヤモヤしてたことに名前がついた感じ。

結局「逃げかどうか」って、転職の理由じゃなくて転職した後にどう動いたかで決まる気がしてる。

嫌な環境を離れて、そこで初めて自分に合ったやり方を見つけられたなら、それは「合う場所に動いた」だった。スタートアップに来て、「こういうやり方でいいんだ」ってやっと腑に落ちた瞬間があった。大手でずっとモヤモヤしてたことが、転職してから初めてちゃんと言語化できたから 🌿

転職を決めていいと思えた条件

後から振り返ると、転職を決めていい条件はシンプルだった。

「改善しようとしたか、それでも変わらなかったか」。これだけだと思う。

私の場合、「こういう売り方はしたくない」という自分のスタイルを、上司に一度だけ正直に伝えたことがある。「そういう個人的な感情を持ち込まないで」と言われた。それが答えだった気がした 🌿

もう一つ、体調やメンタルに影響が出てきたときは早めに動いてほしい。消耗しながら様子を見ている間に、転職できる体力まで削られることがある。

「上司が変わっても同じことを感じそうか」という問いも、一回やってみるといい。もし「上司が違えば大丈夫そう」なら、異動申請や転職で環境を変えることに意味がある。でも「どこのチームでも同じことになりそう」なら、職場カルチャー自体との相性の問題になってくる。

逃げかどうかより、「やれることを試して、それでも変わらなかった」という事実の方が大事だと思う。

転職活動と並行して、「試す」という選択肢

転職を決断する前に、今の環境で「試す」ことが残っているかどうかを確認するのは大事だと思ってる。

転職活動って、始めてみると意外と「今の環境を整理する機会」にもなる。エージェントに話しに行くと、「今の仕事で何が嫌なのか」を言語化する場になる。そこで初めて「ああ、私は上司じゃなくてこの会社の売り方そのものが合わないんだ」って気づく人もいる。

私の場合は、転職活動を始めてから「自分が何を大切にしているか」がはっきりした。「嘘はつかない営業をしたい」という自分のこだわりが、大手のその職場では機能しにくいと分かった。その気づきは、転職先を探す基準にもなった。

だから「まず転職活動だけ始めてみる」というのも、一つの選択肢だと思う。転職を決めてから始めるというより、情報収集のつもりで動いてみると、自分が何を嫌がっていたのかが整理される。スタートアップに来てから振り返ると、あのぐるぐるしていた時間は、自分が何を大切にしているかを探していた時間だったんだと思う 🌿

スタートアップに来て変わったこと

スタートアップで営業しているいまも、上司との関係が完璧かというとそうでもない。

方向性についての議論になることはある。「それはどうかな」と思う場面もある。大手にいたころとは違うのは、「言えること」の範囲が広いことだ。「私はこうしたい」と言えて、「なんで」と聞いてもらえる。答えが一致しなくても、話した結果として方向が決まる。

大手にいたころに我慢していたのは、指示の内容じゃなくて「言えないこと」の積み重ねだったのかもしれない。上司が嫌というより、「言えない状態が続くこと」が合わなかった。その気づきは、スタートアップに来てから初めてはっきりした 🌿

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「上司が嫌で辞めた」、正確にはそういうことになる。でも3年経って同じ会社にいる今、後悔は正直ない。逃げてよかった、とも言い切れないけど、動いてよかったとは思ってる。